「なんとかなる〜」と思えるのはなんとかなるという経験をどこかで経験できているからです。
苦手なことを克服するというのは、とても困難だと思っている人も多いです。
できないというのは、本当にできないわけではなく、精神的な恐れや不安を持ってるからできないだけです。

ただ、どこで経験するのか？ということについて言えば、一方的に命令される場で経験を積むのではなく。自分で試行錯誤できる経験を積むのがいいと思います。本人と楽しみながら、否定せずに積み上げる経験です。

経験の積み上げが、自信の積み上げになるには、そこから学び続ければいいのです。